Perbedaan yang sangat menarik dari sifat keasaman alkuna, alkena, dan alkana adalah alkuna lebih asam dari alkena, dan alkena lebih asam dari alkana. Bila alkuna direaksikan dengan basa kuat seperti natrium amida (NaNH2), maka hidrogen terminal alkuna akan bereaksi menjadi amonia dan terbentuk ion asetilida. Hal ini tidak terjadi pada alkena dan alkana.
R-C≡C-H + NH2Na → R-C≡CNa + NH3
R-CH=CH-H + NH2Na → tidak bereaksi
R-CH2-CH2-H + NH2Na → tidak bereaksi
Mengapa hidrogen terminal alkuna lebih bersifat asam daripada hidrogen terminal alkena dan alkana? Dengan kata lain, mengapa anion asetilida lebih stabil daripada anion vinil atau anion alkil? Jawabannya sangat sederhana, yaitu karena adanya hibridisasi muatan negatif atom karbon. Anion asetilida mempunyai hibridisasi sp, sehingga muatan negatif berada pada orbital yang mempunyai 1/2 "karakter s"; anion vinilik mempunyai hibridisasi sp2, berarti mempunyai 1/3 karakter s; dan anion alkil mempunyai hibridisasi sp3 1/4 karakter s. Telah diketahui bahwa orbital s mempunyai energi yang rendah dan lebih dekat ke inti positif daripada orbital p. Muatan negatif akan lebih distabilkan oleh orbital s daripada oleh orbital dengan karakter s yang lebih rendah (orbital p).
Tidak ada komentar:
Posting Komentar