Langsung ke konten utama

Persiapan Olimpiade Kimia: Pembahasan Soal OSN Tingkat Provinsi Tahun 2022 (Nomor 1)

Kayu manis (Cinnamon burmanni Blume) merupakan salah satu jenis rempah-rempah di Indonesia dengan beragam manfaat dari genus Cinnamomum (famili Lauraceae). Kedua senyawa dibawah ini terkandung di dalam ekstrak kulit batang kayu manis.

Soal Olimpiade Kimia


Petunjuk : pilih 1 jawaban yang tepat dari opsi yang tersedia

(i) Senyawa A dapat diubah menjadi senyawa B menggunakan reagen dan kondisi….[poin 3] (bisa lebih dari 1 pilihan)

a. 1. H2 (2 atm, 600C)/katalis Pt; 2. CH3COOH
b. 1. NaBH4 dalam metanol; 2. H3O+; 3. Asetil klorida
c. 1. H3O+; 2. KMnO4, kalor
d. 1. H2 (1 atm, 250C)/katalis Pd/C; 2. CH3COOH
e. 1. NaOH, H2O; 2. PCC
f. Tidak tahu

Penyelesaian: e. 1. NaOH, H2O; 2. PCC

Untuk mengubah  senyawa A menjadi senyawa B dapat dilakukan melalui 2 tahap reaksi. Tahap pertama yaitu dengan menghidrolisis senyawa A menggunakan pereaksi NaOH, H2O menghasilkan asam etanoat dan suatu alkohol

Soal Olimpiade Kimia


Kemudian dilanjutkan dengan mengoksidasi senyawa alkohol yang dihasilkan menggunakan oksidator PCC. Gugus alcohol akan teroksidasi menjadi aldehida.



(ii) Reaksi antara reagen (CH3)2Cd dengan senyawa A akan dominan terjadi pada
gugus….[poin 2]
a. Ester dan fenil
b. Alkena saja
c. Ester saja
d. Fenil saja
e. Ester dan alkena
f. Tidak tahu
g. Fenil dan alkena

Penyelesaian: e. ester dan alkena


(iii) Yang ketika diproses lebih lanjut dengan larutan asam akan menghasilkan dua senyawa dengan deskripsi yang paling tepat….[poin 4]
a. Tidak tahu
b. Salah satu senyawa mengandung gugus keton dan senyawa satunya lagi
mengandung gugus alkohol primer
c. Salah satu senyawa mengandung gugus karboksilat dan senyawa satunya lagi
mengandung gugus alkohol primer
d. Kedua senyawa mengandung gugus metil pada cincin fenil
e. Salah satu senyawa mengandung gugus karboksilat dan senyawa satunya lagi
mengandung gugus alkohol sekunder
f. Salah satu mengandung gugus metil pada cincin fenil dan senyawa satunya lagi
mengandung gugus metil pada karbon benzilik
g. Kedua senyawa mengandung gugus metil pada karbon benzilik
h. Salah satu senyawa mengandung gugus keton dan senyawa satunya lagi mengandung gugus alkohol sekunder

Penyelesaian: c. Salah satu senyawa mengandung gugus karboksilat dan senyawa satunya lagi mengandung gugus alkohol primer

Senyawa A ketika direaksikan dengan larutan asam, maka akan terjadi reaksi hidrolisis dimana akan terbentuk dua senyawa yang mengandung gugus karboksilat dan alcohol primer sebagaimana pada bagian (i)


(iv) Tahapan reaksi yang paling tepat untuk memasukkan gugus -CH2CH2CH3 pada gugus fenil dalam senyawa A adalah dengan reagen dan kondisi….[poin 3]
a. Propil klorida/AlCl3
b. 1. Propanoil klorida/AlCl3; 2. Zn(Hg), HCl, kalor
c. Tidak tahu
d. CH2=CH-CH2Br/FeBr3
e. Isopropil klorida/AlCl3
f. 1. Isopropanoil bromida/FeBr3; 2. NH2NH2 3. KOH, kalor
g. 1. Asam asetat; 2. SOCl2; 3. (CH3)2MgBr; 4. H3O+

Penyelesaian: a. Propil klorida/AlCl3

Untuk memasukkan gugus -CH2CH2CH3 pada gugus fenil dalam senyawa A dapat digunakan pereaksi propil klorida menggunakan katalis AlCl3, reaksi ini disebut reaksi alkilasi.

Soal Olimpiade Kimia



(v) Ketika senyawa A direaksikan dengan HOBr (asam hipobromit), maka akan terbentuk senyawa X dengan….[poin 4]
a. Gugus -OH terikat pada karbon benzilik dan gugus -Br terikat pada karbon alkil sebelahnya
b. Kedua gugus -OH dan -Br tersubstitusi pada cincin fenil di posisi orto dan para terhadap substituen yang sudah ada
c. Tidak tahu
d. Gugus -OH terikat pada cincin fenil dan gugus -Br terikat pada karbon benzilik
e. Gugus -Br terikat pada cincin fenil dan gugus -OH terikat pada karbon benzilik

Penyelesaian: a. Gugus -OH terikat pada karbon benzilik dan gugus -Br terikat pada karbon alkil sebelahnya

Ketika senyawa A direaksikan dengan HOBr (asam hipobromit), maka akan terjadi adisi pada gugus alkena.

Soal Olimpiade Kimia


(vi) Senyawa X tersebut memiliki …. Atom C kiral, sehingga maksimum memiliki ….
Stereoisomer. [poin masing-masing 2]

Penyelesaian: 2 atom C kiral, 4 stereoisomer.

Senyawa X memiliki 2 atom C kiral yaitu pada atom C yang mengikat gugus -Br dan –OH (ditandai dengan tanda *)

Soal Olimpiade Kimia


Jumlah stereoisomer dapat dihitung dengan rumus 2n, dengan n=jumlah atom C kiral. Sehingga:

Jumlah stereoisomer = 22 = 4 stereoisomer


(vii) Ketika senyawa A direaksikan dengan reagen dan kondisi reaksi (1. H2, katalis Pd/C, 1 atm, 250C; 2. LiAlH4; 3. H+/H2O) maka reaksi akan terjadi pada gugus fungsi…[poin 3]
a. Alkena saja
b. Karbonil ester saja
c. Cincin fenil saja
d. Alkena, cincin fenil dan karbonil ester
e. Alkena dan cincin fenil
f. Tidak tahu
g. Karbonil ester dan cincin fenil
h. Alkena dan karbonil ester

Penyelesaian: h. alkena dan karbonil ester

Pereaksi H2 dengan katalis Pd/C dapat memutuskan ikatan rangkap pada alkena. Sedangkan pereaksi LiAlH4 dan H+/H2O dapat mereduksi gugus ester menjadi dua senyawa yang masing-masing memiliki gugus alkohol.


(viii) Perkirakan sinyal proton yang akan muncul pada spektrum 1H-NMR senyawa A
adalah….[poin 3]

Penyelesaian: 7 sinyal proton

Senyawa A memiliki 7 lingkungan proton yang berbeda, maka akan muncul 7 sinyal pada spectrum 1H-NMR

Soal Olimpiade Kimia


Baca Juga: 

Label:

Komentar

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Cara Menghitung Volume Gas pada Berbagai Keadaan

Cara menghitung volume gas dapat dilakukan dengan berbagai cara tergantung dari kondisi ketika volume gas tersebut diukur . Kondisi yang dimaksud adalah suhu dan tekanan. Berdasarkan suhu dan tekanan, maka ada 4 cara menghitung volume gas. Kondisi pengukuran volume gas yang pertama adalah pada suhu dan tekanan standar yaitu pada suhu 0 o C dan tekanan 1 atm. Untuk mengetahui cara menghitung volume gas pada suhu dan tekanan standar, kita harus mengetahui terlebih dahulu volume molar gas pada keadaan standar. Volume molar adalah volume 1 mol gas pada suhu dan tekanan tertentu . Jika pengukuran dilakukan pada keadaan standar atau STP ( Standard Temperatur and Pressure ), yaitu pada suhu 0 o C dan tekanan 1 atm, volume molar gas disebut   volume molar standar . Berdasarkan data hasil berbagai percobaan disimpulkan bahwa pada keadaan standar (0 o C, 1 atm), volume 1 mol gas adalah 22,4 liter. Sehingga untuk menghitung volume gas pada keadaan STP adalah dengan mengalikan mol gas dengan 2
Posting Komentar
Baca selengkapnya

SOAL LATIHAN DAN PEMBAHASAN OSN 2018 MATERI STRUKTUR ATOM DAN SISTEM PERIODIK UNSUR

1.     Spesi ion   mempunyai : A. 17 proton, 17 neutron, dan 16 elektron      B. 17 proton, 17 neutron, dan 20 elektron     C. 16 proton, 21 neutron, dan 17 elektron D. 17 proton, 17 neutron, dan 18 elektron E. 17 proton, 20 neutron, dan 18 elektron Jawab: E Proton (z) = 17 Neutron (n) = A – z = 37 – 17 =20 Elektron (e) = 17 + 1 = 18 2.     Manakah set bilangan kuantum yang diperbolehkan untuk sebuah elektron (n, l , m, s): A.    1, 1, 0, ½                               C. 2, 1, -1, -1/2                      E. 3, 2, -3, ½ B.    2, 1, 0, 0                                D. 2, 1, 2, ½ Jawab: C A: n=1 (kulit pertama) dan l =1 (subkulit p), pada kulit pertama tidak terdapat subkulit p ( tidak diperbolehkan ) B: nilai s = 0 ( tidak diperbolehkan ), nilai s=+1/2 atau s=-1/2 C: n=2 (kulit ke-2), l =1 (subkulit p), m=-1, dan s = -1/2 atau 2p 4 ( diperbolehkan ) D: l =1 (subkulit p) dan m=2 ( tidak diperbol
1 komentar
Baca selengkapnya

SOAL LATIHAN DAN PEMBAHASAN PERSIAPAN OSN 2018 MATERI IKATAN KIMIA

1.     Struktur Lewis berikut ini: adalah representasi dari A.    NO 2 - B.    NO 2 + C.    NO 2 D.    NO 2 + dan NO 2 - E.    NO 2 , NO 2 + dan NO 2 - Jawab: B elektron valensi total NO 2 = 5 + 2 x 6 = 17. Elektron valensi total pada sruktur lewis pada soal di atas adalah 16, sehingga muatan formal senyawa pada struktur lewis di atas adalah 17-16 = +1. Sehingga senyawa tersebut adalah NO 2 + . 2.     Diantara senyawa alkana berikut ini yang mempunyai interaksi van der Waals paling tinggi adalah A.    CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 B.    CH 3 CH 2 CH 3 C.    CH 3 CH 2 C(CH 2 ) 4 CH 3 D.    CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 E.    CH 3 (CH 2 ) 3 CH 3 Jawab: C Interaksi van der Waals dipengaruhi oleh berat molekul. Semakin tinggi berat molekul semakin tinggi pula interaksi van der Waals. 3.     Jika NaBr larut dalam air, maka jenis gaya antar molekul yang harus diputuskan adalah A.    Gaya ion-ion B.   
1 komentar
Baca selengkapnya