Persiapan Olimpiade Kimia: Pembahasan Soal OSN Tingkat Provinsi Tahun 2022 (Nomor 1)

Kayu manis (Cinnamon burmanni Blume) merupakan salah satu jenis rempah-rempah di Indonesia dengan beragam manfaat dari genus Cinnamomum (famili Lauraceae). Kedua senyawa dibawah ini terkandung di dalam ekstrak kulit batang kayu manis.

Petunjuk : pilih 1 jawaban yang tepat dari opsi yang tersedia

(i) Senyawa A dapat diubah menjadi senyawa B menggunakan reagen dan kondisi….[poin 3] (bisa lebih dari 1 pilihan)

a. 1. H2 (2 atm, 60⁰C)/katalis Pt; 2. CH3COOH
b. 1. NaBH4 dalam metanol; 2. H3O+; 3. Asetil klorida
c. 1. H3O+; 2. KMnO4, kalor
d. 1. H2 (1 atm, 25⁰C)/katalis Pd/C; 2. CH3COOH
e. 1. NaOH, H2O; 2. PCC
f. Tidak tahu

Penyelesaian: e. 1. NaOH, H₂O; 2. PCC

Untuk mengubah  senyawa A menjadi senyawa B dapat dilakukan melalui 2 tahap reaksi. Tahap pertama yaitu dengan menghidrolisis senyawa A menggunakan pereaksi NaOH, H₂O menghasilkan asam etanoat dan suatu alkohol

Kemudian dilanjutkan dengan mengoksidasi senyawa alkohol yang dihasilkan menggunakan oksidator PCC. Gugus alcohol akan teroksidasi menjadi aldehida.

(ii) Reaksi antara reagen (CH3)2Cd dengan senyawa A akan dominan terjadi pada
gugus….[poin 2]
a. Ester dan fenil
b. Alkena saja
c. Ester saja
d. Fenil saja
e. Ester dan alkena
f. Tidak tahu
g. Fenil dan alkena

Penyelesaian: e. ester dan alkena

(iii) Yang ketika diproses lebih lanjut dengan larutan asam akan menghasilkan dua senyawa dengan deskripsi yang paling tepat….[poin 4]
a. Tidak tahu
b. Salah satu senyawa mengandung gugus keton dan senyawa satunya lagi
mengandung gugus alkohol primer
c. Salah satu senyawa mengandung gugus karboksilat dan senyawa satunya lagi
mengandung gugus alkohol primer
d. Kedua senyawa mengandung gugus metil pada cincin fenil
e. Salah satu senyawa mengandung gugus karboksilat dan senyawa satunya lagi
mengandung gugus alkohol sekunder
f. Salah satu mengandung gugus metil pada cincin fenil dan senyawa satunya lagi
mengandung gugus metil pada karbon benzilik
g. Kedua senyawa mengandung gugus metil pada karbon benzilik
h. Salah satu senyawa mengandung gugus keton dan senyawa satunya lagi mengandung gugus alkohol sekunder

Penyelesaian: c. Salah satu senyawa mengandung gugus karboksilat dan senyawa satunya lagi mengandung gugus alkohol primer

Senyawa A ketika direaksikan dengan larutan asam, maka akan terjadi reaksi hidrolisis dimana akan terbentuk dua senyawa yang mengandung gugus karboksilat dan alcohol primer sebagaimana pada bagian (i)

(iv) Tahapan reaksi yang paling tepat untuk memasukkan gugus -CH2CH2CH3 pada gugus fenil dalam senyawa A adalah dengan reagen dan kondisi….[poin 3]
a. Propil klorida/AlCl3
b. 1. Propanoil klorida/AlCl3; 2. Zn(Hg), HCl, kalor
c. Tidak tahu
d. CH2=CH-CH2Br/FeBr3
e. Isopropil klorida/AlCl3
f. 1. Isopropanoil bromida/FeBr3; 2. NH2NH2 3. KOH, kalor
g. 1. Asam asetat; 2. SOCl2; 3. (CH3)2MgBr; 4. H3O⁺

Penyelesaian: a. Propil klorida/AlCl3

Untuk memasukkan gugus -CH2CH2CH3 pada gugus fenil dalam senyawa A dapat digunakan pereaksi propil klorida menggunakan katalis AlCl₃, reaksi ini disebut reaksi alkilasi.

(v) Ketika senyawa A direaksikan dengan HOBr (asam hipobromit), maka akan terbentuk senyawa X dengan….[poin 4]
a. Gugus -OH terikat pada karbon benzilik dan gugus -Br terikat pada karbon alkil sebelahnya
b. Kedua gugus -OH dan -Br tersubstitusi pada cincin fenil di posisi orto dan para terhadap substituen yang sudah ada
c. Tidak tahu
d. Gugus -OH terikat pada cincin fenil dan gugus -Br terikat pada karbon benzilik
e. Gugus -Br terikat pada cincin fenil dan gugus -OH terikat pada karbon benzilik

Penyelesaian: a. Gugus -OH terikat pada karbon benzilik dan gugus -Br terikat pada karbon alkil sebelahnya

Ketika senyawa A direaksikan dengan HOBr (asam hipobromit), maka akan terjadi adisi pada gugus alkena.

(vi) Senyawa X tersebut memiliki …. Atom C kiral, sehingga maksimum memiliki ….
Stereoisomer. [poin masing-masing 2]

Penyelesaian: 2 atom C kiral, 4 stereoisomer.

Senyawa X memiliki 2 atom C kiral yaitu pada atom C yang mengikat gugus -Br dan –OH (ditandai dengan tanda *)

Jumlah stereoisomer dapat dihitung dengan rumus 2ⁿ, dengan n=jumlah atom C kiral. Sehingga:

Jumlah stereoisomer = 2² = 4 stereoisomer

(vii) Ketika senyawa A direaksikan dengan reagen dan kondisi reaksi (1. H2, katalis Pd/C, 1 atm, 25⁰C; 2. LiAlH4; 3. H+/H2O) maka reaksi akan terjadi pada gugus fungsi…[poin 3]
a. Alkena saja
b. Karbonil ester saja
c. Cincin fenil saja
d. Alkena, cincin fenil dan karbonil ester
e. Alkena dan cincin fenil
f. Tidak tahu
g. Karbonil ester dan cincin fenil
h. Alkena dan karbonil ester

Penyelesaian: h. alkena dan karbonil ester

Pereaksi H₂ dengan katalis Pd/C dapat memutuskan ikatan rangkap pada alkena. Sedangkan pereaksi LiAlH₄ dan H⁺/H₂O dapat mereduksi gugus ester menjadi dua senyawa yang masing-masing memiliki gugus alkohol.

(viii) Perkirakan sinyal proton yang akan muncul pada spektrum 1H-NMR senyawa A
adalah….[poin 3]

Penyelesaian: 7 sinyal proton

Senyawa A memiliki 7 lingkungan proton yang berbeda, maka akan muncul 7 sinyal pada spectrum 1H-NMR

Baca Juga: 

• Pembahasan Soal OSNP Tahun 2022 (Nomor 4)
• Pembahasan Soal Kelarutan OSNP Kimia Tahun 2022 (Nomor 5)